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CassazionedecretoSezione 1Decisione del 20 marzo 2026

Cassazione n. 34094/2026

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di Venezia del 20/03/2026;udita la relazione svolta dal [OSCURATO:PERSONA];Letta la requisitoria scritta [OSCURATO:PERSONA] Procuratore generale, [OSCURATO:PERSONA], che hachiesto che l’ordinanza sia annullata con rinvio per nuovo esame al Magistrato disorveglianza di Venezia.[OSCURATO:PERSONA] FATTO1.

Con provvedimento del 20 marzo 2026 il Magistrato di sorveglianza diVenezia ha rigettato l’opposizione avverso l’ordinanza del 28 agosto 2025 con laquale è stata disposta la conversione della pena pecuniaria di euro 3.800,00 -inflitta ad [OSCURATO:PERSONA] giusta decreto penale di condanna del G.I.P. delTribunale di Venezia del 16 gennaio 2012 - in giorni sedici di libertà controllata«secondo il criterio di ragguaglio di cui all’art. 102 l. n. 689/81 ed in osservanzadella disciplina …previgente rispetto alla l. n. 199/22».1.1.

Nell’esplicitare le ragioni sottese al suo convincimento, ildecidente, ha anzitutto, reputato immeritevole di condivisione la prima dellecensure poste a fondamento dell’atto di opposizione con la quale il difensore delPacifico aveva lamentato la mancata applicazione in via retroattiva delladisciplina normativa di cui alla legge n. 199/2022 e, quindi, anche in relazione aifatti di reato commessi anteriormente alla data del 30 dicembre 2022, conconseguente possibilità per l’assistito di accedere al lavoro sostitutivo di pubblicautilità.Ha, infatti, osservato come la disciplina sopravvenuta, ove considerata nellasua complessiva architettura, non possa reputarsi più favorevole al condannato,giacché essa contempla la possibilità di applicare misure sostitutive, quali lasemilibertà sostitutiva e la detenzione domiciliare sostitutiva, caratterizzate daun'incidenza sulla libertà personale sensibilmente più penetrante rispetto a quellariconducibile al previgente istituto della libertà controllata.Ha sostenuto come non sia possibile giungere a diverse conclusionivalutando la circostanza che, per l'ipotesi di insolvibilità del condannato, il nuovoassetto normativo preveda esclusivamente la possibilità di disporre il lavorosostitutivo di pubblica utilità.Ha al riguardo evidenziato come detto elemento non sia di per sé idoneo afondare un giudizio di maggior favore della disciplina sopravvenuta, posto che ilraffronto tra successioni normative deve essere condotto secondo un criteriounitario e sintetico, avuto riguardo all'assetto regolatorio complessivamenterisultante dalle rispettive discipline («dalla lettura complessiva della novitànormativa emerge la natura sfavorevole della stessa per il condannato che puòora vedere la sua libertà personale limitata in modo molto più incisivo inconseguenza del mancato pagamento della pena pecuniaria»).Ha, poi, qualificato come inammissibile l’istanza, avanzata in via gradata,con la quale era stata richiesta l’applicazione del lavoro sostitutivo in luogo dellalibertà controllata «ai sensi della disciplina di cui all’art. 102, secondo comma, l.n. 689/81, nella formulazione previgente alla l n. 199/2022».Ha infatti rimarcato come l’istanza non risulti corredata in parte qua dallanecessaria indicazione dell’ente presso il quale il lavoro sostitutivo avrebbedovuto essere svolto e della documentazione attestante la disponibilità dellostesso a ricevere il condannato («deve infatti ritenersi necessario, ai finidell’ammissibilità di una tale istanza, che essa sia già corredata dalla disponibilitàreperita al momento della sua presentazione, ammettendosi, viceversa, un attocon finalità potenzialmente dilatorie, in grado di paralizzare il procedimento diesecuzione delle pene pecuniarie»).2. [OSCURATO:PERSONA] propone, con l’assistenza dell’avv. [OSCURATO:PERSONA], ricorsoper cassazione con il quale lamenta inosservanza e/o erronea applicazione degliart. 97, comma 1, d. lgs n. 150/22 e 103 l. 689/81 (art. 606, comma 1, lett. b),cod. proc. pen.) e mancanza di motivazione (art. 606, comma 1, lett. e), cod.proc. pen.).Il difensore contesta che il Magistrato di sorveglianza ha errato nel nonritenere applicabile l’attuale disciplina di cui all’art. 103, primo comma, l. 689/81che prevede che, ove le condizioni economiche e patrimoniali del condannato almomento dell’esecuzione siano tali da rendere impossibile il pagamento, questipossa richiedere in sua vece la misura sostitutiva del lavoro di pubblica utilità.Lamenta, infatti, che detto rigetto è stato fondato su una valutazionecomplessiva ed astratta delle modifiche introdotte nel sistema normativo diriferimento quando, invece, l’apprezzamento finalizzato a valutare se uncomplesso dispositivo possa qualificarsi più o meno favorevole deve essereoperato, come avallato dalla giurisprudenza di legittimità, sulla «base di unraffronto oggettivo fra le norme applicabili al caso concreto» ed avendo,pertanto, riguardo «agli effetti riverberantesi sulla posizione…del condannato».Sostiene, per l’effetto, come il confronto avrebbe dovuto compiersi avendoriguardo, per un verso, alla disciplina che in atto regola l’ipotesi del condannatoinsolvibile (art. 103 legge 689/81) e, per altro verso, a quella previgente «di cuiall’art. 102 l. n. 689/81 che stabiliva, in via principale, la conversione delle penadella multa e dell’ammenda non eseguite per insolvibilità del condannato nellalibertà controllata».Evidenzia, in particolare, come incongrui, ai fini in valutazione, si attegginotanto il richiamo operato nell’ordinanza all’art. 102 l. 689/81 (che prevede per ilcaso di insolvenza volontaria – e non già per l’ipotesi di insolvibilità - lasostituzione della pena pecuniaria con la semilibertà sostitutiva), quanto ilriferimento alla detenzione domiciliare contenuto nello stesso art. 103 l. 689/81,posto che essa può trovare applicazione solo ove il condannato si sia opposto allaconversione della pena pecuniaria nel lavoro di pubblica utilità sostitutivo,circostanza, quest’ultima, non prospettabile nel caso in esame posto che è statoil [OSCURATO:PERSONA] a richiedere di poter accedere al lavoro di pubblica utilità.Rappresenta come un autorevole avallo alla lettura difensiva si rinvenga inun recente arresto della giurisprudenza di legittimità che, muovendo dal tenoreletterale dell’art. 97, comma 1, d. lgs. 150/22, contenente disposizioni transitoriein materia di esecuzione e conversione delle pene pecuniarie, ha per l’appuntoribadito la necessità che il confronto tra le disposizioni, precedenti e successive al30 dicembre 2022, applicabili al caso di volta in volta in esame debba essereeffettuato attraverso un’indagine che verifichi in concreto gli effetti che dalla loroapplicazione possano discendere per il condannato al fine di apprezzare quale tradi esse possa ritenersi per lo stesso più favorevole.[OSCURATO:PERSONA] DIRITTO1.

Il ricorso appare meritevole di accoglimento.2.

Va premesso che la questione devoluta all'esame del Collegio involge unaproblematica di successione di leggi penali nel tempo di non agevolecomposizione ermeneutica, vieppiù alla luce del mutato assetto sistematicointrodotto dalla c.d. riforma Cartabia, che ha profondamente ridisegnato ilcatalogo delle pene sostitutive.Particolare rilievo assume, in tale contesto, il dato normativo rappresentatodalla mancata inclusione della libertà controllata tra le sanzioni sostitutivepervenire ad una soluzione immediata della questione e che impone un attentoscrutinio dei principi che governano la successione delle discipline sanzionatorienel tempo.Non appare, per l’effetto, inopportuno premettere una seppur rapidaricognizione dell’articolato normativo direttamente rilevante ai fini in valutazione.3.

Nel regime vigente prima dell’entrata in vigore della riforma sopramenzionata, la legge 24 novembre 1981 n. 689 stabiliva al primo commadell’art. 102 che la pena della multa e dell'ammenda non eseguita perinsolvibilità del condannato si convertissero «nella libertà controllata per unperiodo massimo, rispettivamente, di un anno e di sei mesi» e statuiva, poi, alsuo secondo comma, per la specifica ipotesi in cui la pena pecuniaria daconvertire non fosse superiore ad un milione del vecchio conio, che la stessapena potesse essere convertita «a richiesta del condannato, in lavorosostitutivo».Il successivo art. 103 disponeva, poi, i limiti massimi degli aumenti perl’ipotesi della conversione delle pene pecuniarie, stabilendo che la duratacomplessiva della libertà controllata non potesse superare un anno e sei mesi, sela pena convertita era quella della multa, e nove mesi, se la pena convertita eraquella dell’ammenda, e prevedendo, infine, che la durata complessiva del lavorosostitutivo non potesse superare «in ogni caso i sessanta giorni».4.

Profondamente diverso è l’assetto normativo conseguente alle modificheintrodotte dalla riforma.L’attuale testo delle due disposizioni prevede, infatti, all’art. 102, che «ilmancato pagamento della multa o dell'ammenda entro il termine di cuiall'articolo 660 del codice di procedura penale indicato nell'ordine di esecuzionene comporta la conversione nella semilibertà sostitutiva», che il ragguaglio sieffettui a norma dell'articolo 135 del codice penale e che la semilibertàsostitutiva non possa in ogni caso «avere durata superiore a quattro anni, se lapena convertita è quella della multa, e durata superiore a due anni, se la penaconvertita è quella dell'ammenda».Il novellato art. 103 dispone, da parte sua, che «quando le condizionieconomiche e patrimoniali del condannato al momento dell’esecuzione rendonoimpossibile il pagamento della multa o dell'ammenda entro il termine di cuiall'articolo 660 del codice di procedura penale indicato nell'ordine di esecuzione,la pena pecuniaria è convertita nel lavoro di pubblica utilità sostitutivo ovvero, seil condannato si oppone, nella detenzione domiciliare sostitutiva».La norma appena menzionata ribadisce, poi, che il ragguaglio si esegue inogni caso a norma dell'articolo 135 del codice penale ed espressamente prevedeche un giorno di lavoro di pubblica utilità sostitutivo consista nella prestazione didue ore di lavoro e che esso, nonchè la detenzione domiciliare sostitutiva, nonpossa avere durata superiore a due anni, se la pena convertita è la multa, edurata superiore a un anno, se la pena convertita è l'ammenda».Il quadro normativo di riferimento è completato dall’art. 660 cod. proc. pen.,il cui terzo comma prescrive che «l’ordine di esecuzione contiene altresìl’intimazione al condannato a pena pecuniaria di provvedere al pagamento entroil termine di novanta giorni dalla notifica e l’avviso che, in mancanza, la penapecuniaria sarà convertita nella semilibertà sostitutiva o, in caso di accertatainsolvibilità, nel lavoro di pubblica utilità sostitutivo o nella detenzione domiciliaresostitutiva, ai sensi degli articoli 102 e 103 della legge 24 novembre 1981, n.689, ovvero, quando deve essere eseguita una pena pecuniaria sostitutiva, nellasemilibertà sostitutiva o nella detenzione domiciliare sostitutiva, ovvero, in casodi accertata insolvibilità, nel lavoro di pubblica utilità sostitutivo o nelladetenzione domiciliare sostitutiva, ai sensi dell’articolo 71 della legge 24novembre 1981, n. 689».4.1.

Il nuovo assetto normativo introduce, quindi, una dupliceprevisione distinguendo il caso dell’insolvenza, disciplinato dall’art. 102, da quellodella insolvibilità, regolato dall’articolo successivo: ed invero, nel caso in cui ilmancato pagamento entro i termini di cui all’art. 660 cod. proc. pen. siacolpevole, perché non giustificato dallo stato di insolvibilità del condannato, lapena pecuniaria è convertita nella semilibertà sostitutiva, ai sensi dell’art. 102;quando, invece, l’inadempimento è incolpevole, perché determinato dalledisagiate condizioni economiche e patrimoniali del condannato al momentodell’esecuzione, la pena pecuniaria è convertita nel lavoro di pubblica utilitàsostitutivo ovvero, se il condannato si oppone, nella detenzione domiciliaresostitutiva, ai sensi del successivo art. 103.5.

L’assetto normativo delineato dalla c.d. riforma Cartabia muove,all ’evidenza, dall ’esigenza di valorizzare l ’adempimento spontaneodell ’obbligazione pecuniaria derivante dalla condanna.In detta ottica, il legislatore ha, infatti, predisposto un sistema nel quale leconseguenze correlate all’inadempimento risultano significativamente irrigidite,tanto nella tipologia quanto nella durata delle sanzioni sostitutive conseguentialla conversione.Si è così inteso introdurre un meccanismo di accentuata pressionedissuasiva, fondato sulla prospettazione di conseguenze sensibilmente piùgravose rispetto al passato, al dichiarato fine di incentivare il tempestivo eintegrale pagamento della pena pecuniaria e di scoraggiare condotteinadempienti.6.

L’art. 97 del d. lgs. n. 150/22, titolato «disposizioni transitorie in materiadi esecuzione e conversione delle pene pecuniarie» stabilisce, al suo primocomma, che «salvo che non risultino più favorevoli al condannato, le disposizioniin materia di conversione delle pene pecuniarie, previste dall'articolo 71 e dalCapo V della legge 24 novembre 1981 n. 689, come modificate dal presentedecreto, si applicano ai reati commessi dopo la sua entrata in vigore».Per i reati commessi prima della data in vigore del detto decreto, il secondocomma della disposizione fissa, invece, il principio per il quale «fermo quantoprevisto dal comma 1…continuano ad applicarsi le disposizioni in materia diconversione ed esecuzione delle pene pecuniarie previste dal Capo V della legge24 novembre 1981, n. 689, dall’articolo 660 del codice di procedura penale e daogni altra disposizione di legge vigenti prima della data di entrata in vigoredel…decreto».7.

La libertà controllata, precedentemente disciplinata dall’art. 56 legge n.689 del 1981, è stata, come detto, espunta dal nuovo sistema di pene sostitutivee, in virtù della norma transitoria di cui all’art. 95, comma 2, d.lgs. 150 del 2022,essa resta disciplinata dalle disposizioni previgenti solo ove «già applicata o incorso di esecuzione al momento dell’entrata in vigore del presente decreto», conl’ulteriore precisazione fatta da questa Corte secondo cui «la libertà controllatagià applicata alla data di entrata in vigore del d.lgs. 10 ottobre 2022, n. 150,seppur con statuizione non coperta da giudicato, non può essere convertita inaltra sanzione sostitutiva introdotta dalla c.d.

«riforma Cartabia», per l’appuntoostandovi la menzionata disposizione transitoria (Sez. 1, n. 18260 del04/03/2025, Falcone, Rv. 288109 – 01).8.

La ricognizione normativa appena operata conduce a ravvisare plurimiquanto manifesti profili di criticità nella determinazione assunta dal Magistrato disorveglianza di Venezia, poi confermata in sede di giudizio di opposizione conl’ordinanza oggetto del presente vaglio.Ha certamente errato il decidente nel dare corso alla conversione della penapecuniaria con la libertà controllata, atteso che quest’ultima, al 30 dicembre2022, data in cui è entrata in vigore la riforma Cartabia, non era stata ancoraapplicata nei riguardi del [OSCURATO:PERSONA] (lo sarà, come evidenziato, solo con ilprovvedimento del 28 agosto 2025) né, tanto meno, era in corso di esecuzione.E’, poi, incorso in un non corretto governo dei principi che presidiano lasuccessione delle leggi penali nel tempo, avendo proceduto all'individuazionedella disciplina ritenuta più favorevole attraverso una comparazione meramenteastratta dei regimi normativi succedutisi nel tempo, anziché mediante quelgiudizio concretamente orientato che la giurisprudenza di legittimità reputaimprescindibile in materia di favor rei.Ha, in specie, colpevolmente trascurato di misurarsi con le peculiarità dellafattispecie sottoposta al suo esame e, segnatamente, con il preliminareaccertamento della natura dell'inadempimento imputato al condannato, nonavendo, in specie, verificato se l'insolvenza ascritta al [OSCURATO:PERSONA] fosse a luiimputabile o, al contrario, come sostenuto dal difensore, incolpevole edomettendo in tal modo di dare corso ad un accertamento logicamente egiuridicamente prioritario poiché dal suo esito dipende l'individuazione stessadelle disposizioni destinate a venire in comparazione ai fini del giudizio dimaggiore favore.Ha, peraltro, offerto della disciplina vigente anteriormente all’entrata invigore della c.d. riforma Cartabia una lettura ermeneutica che apparedifficilmente conciliabile con gli approdi interpretativi progressivamenteconsolidatisi alla luce delle coordinate esegetiche tracciate dalla giurisprudenzacostituzionale, che ha nel tempo offerto all’interprete indicazioni di segno noncoerente con la soluzione prescelta nel provvedimento impugnato.9.

Con riguardo a quest’ultimo giudizio, non appare inopportuno evidenziarecome la preferenza accordata dal legislatore al lavoro sostitutivo rispetto allalibertà controllata affondi le proprie radici in una lettura costituzionalmenteorientata del sistema delle sanzioni da conversione, improntata all'esigenza diassicurare la massima espansione possibile della funzione rieducativa della penasancita dall'art. 27, comma 3, Cost.In tale prospettiva, il lavoro sostitutivo si pone quale strumentoelettivamente rivolto alla responsabilizzazione del condannato e al suoreinserimento nel tessuto sociale, mentre la libertà controllata, per le sueintrinseche modalità esecutive, esprime una più accentuata dimensione afflittivae contenitiva, maggiormente prossima alla componente retributiva della rispostasanzionatoria.È proprio alla luce di tale differente valenza assiologica che la Cortecostituzionale, pur avendo riconosciuto, con la sentenza n. 108 del 1987, lacompatibilità costituzionale della conversione della pena pecuniaria nella libertàcontrollata, ebbe al contempo cura di rimarcare la necessità di circoscrivernel'ambito applicativo e di predisporre strumenti idonei a contenere il maggioretasso di afflittività che inevitabilmente caratterizza tale istituto, individuando nellavoro sostitutivo il rimedio maggiormente coerente con le finalità rieducativedella pena e relegando la libertà controllata ad una funzione meramenteresiduale e sussidiaria.Muovendo da tale medesimo impianto valoriale, il Giudice delle leggi èsuccessivamente intervenuto con la sentenza n. 206 del 1996, dichiarandol’illegittimità costituzionale dell'art. 102, secondo comma, della legge n. 689 del1981 nella parte in cui non consentiva l'accesso al lavoro sostitutivo, overichiesto dal condannato, anche nell'ipotesi in cui la pena pecuniaria daconvertire superasse l'importo di un milione di lire.In quella occasione la Corte ebbe ad affermare, con argomentazione diparticolare pregnanza sistematica, che il pieno rispetto del principio consacratodall’art. 27 Cost. impone che al condannato insolvente sia sempre riconosciuta lapossibilità di optare per il lavoro sostitutivo, riservando alla libertà controllata unruolo effettivamente sussidiario, giustificato unicamente dall'esercizio dellafacoltà di scelta attribuita all'interessato.Da ciò emerge, pertanto, un quadro interpretativo univoco, nel quale il favorordinamentale per il lavoro sostitutivo non rappresenta una mera opzione dipolitica legislativa, bensì la naturale conseguenza della sua riconosciuta maggioreconformità alla finalità risocializzante che deve informare l'esecuzione della pena.Già alla luce del quadro normativo e costituzionale anteriore all'entrata invigore del d.lgs. n. 150 del 2022, pertanto, il lavoro sostitutivo doveva essereconsiderato la misura ordinariamente preferibile rispetto alla libertà controllata,come del resto confermato dalla stessa formulazione dell'art. 107 della legge n.689 del 1981, che attribuiva al magistrato di sorveglianza, sentito il condannato,il potere di ammetterlo al lavoro sostitutivo ovvero di disporre la libertàcontrollata, secondo una sequenza che rifletteva chiaramente la residualità diquest'ultima.Le considerazioni sin qui espresse impongono l’annullamento delprovvedimento impugnato con rinvio al Magistrato di sorveglianza di Venezia perun nuovo esame che si muova nel rispetto delle coordinate ermeneutiche sopratracciate e rivaluti l’istanza del condannato inadempiente di conversione dellasanzione pecuniaria in lavoro di pubblica utilità sostitutivo.

P.Q.MAnnulla l'ordinanza impugnata con rinvio per nuovo giudizio al magistrato disorveglianza di venezia.Così è deciso, 02/07/2026Il Consigliere estensore Il PresidenteMASSIMILIANO [OSCURATO:PERSONA]

Anonimizzato ex art. 52 D.Lgs. 196/2003
di Venezia del 20/03/2026;udita la relazione svolta dal [OSCURATO:PERSONA];Letta la requisitoria scritta [OSCURATO:PERSONA] Procuratore generale, [OSCURATO:PERSONA], che hachiesto che l’ordinanza sia annullata con rinvio per nuovo esame al Magistrato disorveglianza di Venezia.[OSCURATO:PERSONA] FATTO1. Con provvedimento del 20 marzo 2026 il Magistrato di sorveglianza diVenezia ha rigettato l’opposizione avverso l’ordinanza del 28 agosto 2025 con laquale è stata disposta la conversione della pena pecuniaria di euro 3.800,00 -inflitta ad [OSCURATO:PERSONA] giusta decreto penale di condanna del G.I.P. delTribunale di Venezia del 16 gennaio 2012 - in giorni sedici di libertà controllata«secondo il criterio di ragguaglio di cui all’art. 102 l. n. 689/81 ed in osservanzadella disciplina …previgente rispetto alla l. n. 199/22».1.1. Nell’esplicitare le ragioni sottese al suo convincimento, ildecidente, ha anzitutto, reputato immeritevole di condivisione la prima dellecensure poste a fondamento dell’atto di opposizione con la quale il difensore delPacifico aveva lamentato la mancata applicazione in via retroattiva delladisciplina normativa di cui alla legge n. 199/2022 e, quindi, anche in relazione aifatti di reato commessi anteriormente alla data del 30 dicembre 2022, conconseguente possibilità per l’assistito di accedere al lavoro sostitutivo di pubblicautilità.Ha, infatti, osservato come la disciplina sopravvenuta, ove considerata nellasua complessiva architettura, non possa reputarsi più favorevole al condannato,giacché essa contempla la possibilità di applicare misure sostitutive, quali lasemilibertà sostitutiva e la detenzione domiciliare sostitutiva, caratterizzate daun'incidenza sulla libertà personale sensibilmente più penetrante rispetto a quellariconducibile al previgente istituto della libertà controllata.Ha sostenuto come non sia possibile giungere a diverse conclusionivalutando la circostanza che, per l'ipotesi di insolvibilità del condannato, il nuovoassetto normativo preveda esclusivamente la possibilità di disporre il lavorosostitutivo di pubblica utilità.Ha al riguardo evidenziato come detto elemento non sia di per sé idoneo afondare un giudizio di maggior favore della disciplina sopravvenuta, posto che ilraffronto tra successioni normative deve essere condotto secondo un criteriounitario e sintetico, avuto riguardo all'assetto regolatorio complessivamenterisultante dalle rispettive discipline («dalla lettura complessiva della novitànormativa emerge la natura sfavorevole della stessa per il condannato che puòora vedere la sua libertà personale limitata in modo molto più incisivo inconseguenza del mancato pagamento della pena pecuniaria»).Ha, poi, qualificato come inammissibile l’istanza, avanzata in via gradata,con la quale era stata richiesta l’applicazione del lavoro sostitutivo in luogo dellalibertà controllata «ai sensi della disciplina di cui all’art. 102, secondo comma, l.n. 689/81, nella formulazione previgente alla l n. 199/2022».Ha infatti rimarcato come l’istanza non risulti corredata in parte qua dallanecessaria indicazione dell’ente presso il quale il lavoro sostitutivo avrebbedovuto essere svolto e della documentazione attestante la disponibilità dellostesso a ricevere il condannato («deve infatti ritenersi necessario, ai finidell’ammissibilità di una tale istanza, che essa sia già corredata dalla disponibilitàreperita al momento della sua presentazione, ammettendosi, viceversa, un attocon finalità potenzialmente dilatorie, in grado di paralizzare il procedimento diesecuzione delle pene pecuniarie»).2. [OSCURATO:PERSONA] propone, con l’assistenza dell’avv. [OSCURATO:PERSONA], ricorsoper cassazione con il quale lamenta inosservanza e/o erronea applicazione degliart. 97, comma 1, d. lgs n. 150/22 e 103 l. 689/81 (art. 606, comma 1, lett. b),cod. proc. pen.) e mancanza di motivazione (art. 606, comma 1, lett. e), cod.proc. pen.).Il difensore contesta che il Magistrato di sorveglianza ha errato nel nonritenere applicabile l’attuale disciplina di cui all’art. 103, primo comma, l. 689/81che prevede che, ove le condizioni economiche e patrimoniali del condannato almomento dell’esecuzione siano tali da rendere impossibile il pagamento, questipossa richiedere in sua vece la misura sostitutiva del lavoro di pubblica utilità.Lamenta, infatti, che detto rigetto è stato fondato su una valutazionecomplessiva ed astratta delle modifiche introdotte nel sistema normativo diriferimento quando, invece, l’apprezzamento finalizzato a valutare se uncomplesso dispositivo possa qualificarsi più o meno favorevole deve essereoperato, come avallato dalla giurisprudenza di legittimità, sulla «base di unraffronto oggettivo fra le norme applicabili al caso concreto» ed avendo,pertanto, riguardo «agli effetti riverberantesi sulla posizione…del condannato».Sostiene, per l’effetto, come il confronto avrebbe dovuto compiersi avendoriguardo, per un verso, alla disciplina che in atto regola l’ipotesi del condannatoinsolvibile (art. 103 legge 689/81) e, per altro verso, a quella previgente «di cuiall’art. 102 l. n. 689/81 che stabiliva, in via principale, la conversione delle penadella multa e dell’ammenda non eseguite per insolvibilità del condannato nellalibertà controllata».Evidenzia, in particolare, come incongrui, ai fini in valutazione, si attegginotanto il richiamo operato nell’ordinanza all’art. 102 l. 689/81 (che prevede per ilcaso di insolvenza volontaria – e non già per l’ipotesi di insolvibilità - lasostituzione della pena pecuniaria con la semilibertà sostitutiva), quanto ilriferimento alla detenzione domiciliare contenuto nello stesso art. 103 l. 689/81,posto che essa può trovare applicazione solo ove il condannato si sia opposto allaconversione della pena pecuniaria nel lavoro di pubblica utilità sostitutivo,circostanza, quest’ultima, non prospettabile nel caso in esame posto che è statoil [OSCURATO:PERSONA] a richiedere di poter accedere al lavoro di pubblica utilità.Rappresenta come un autorevole avallo alla lettura difensiva si rinvenga inun recente arresto della giurisprudenza di legittimità che, muovendo dal tenoreletterale dell’art. 97, comma 1, d. lgs. 150/22, contenente disposizioni transitoriein materia di esecuzione e conversione delle pene pecuniarie, ha per l’appuntoribadito la necessità che il confronto tra le disposizioni, precedenti e successive al30 dicembre 2022, applicabili al caso di volta in volta in esame debba essereeffettuato attraverso un’indagine che verifichi in concreto gli effetti che dalla loroapplicazione possano discendere per il condannato al fine di apprezzare quale tradi esse possa ritenersi per lo stesso più favorevole.[OSCURATO:PERSONA] DIRITTO1. Il ricorso appare meritevole di accoglimento.2. Va premesso che la questione devoluta all'esame del Collegio involge unaproblematica di successione di leggi penali nel tempo di non agevolecomposizione ermeneutica, vieppiù alla luce del mutato assetto sistematicointrodotto dalla c.d. riforma Cartabia, che ha profondamente ridisegnato ilcatalogo delle pene sostitutive.Particolare rilievo assume, in tale contesto, il dato normativo rappresentatodalla mancata inclusione della libertà controllata tra le sanzioni sostitutivepervenire ad una soluzione immediata della questione e che impone un attentoscrutinio dei principi che governano la successione delle discipline sanzionatorienel tempo.Non appare, per l’effetto, inopportuno premettere una seppur rapidaricognizione dell’articolato normativo direttamente rilevante ai fini in valutazione.3. Nel regime vigente prima dell’entrata in vigore della riforma sopramenzionata, la legge 24 novembre 1981 n. 689 stabiliva al primo commadell’art. 102 che la pena della multa e dell'ammenda non eseguita perinsolvibilità del condannato si convertissero «nella libertà controllata per unperiodo massimo, rispettivamente, di un anno e di sei mesi» e statuiva, poi, alsuo secondo comma, per la specifica ipotesi in cui la pena pecuniaria daconvertire non fosse superiore ad un milione del vecchio conio, che la stessapena potesse essere convertita «a richiesta del condannato, in lavorosostitutivo».Il successivo art. 103 disponeva, poi, i limiti massimi degli aumenti perl’ipotesi della conversione delle pene pecuniarie, stabilendo che la duratacomplessiva della libertà controllata non potesse superare un anno e sei mesi, sela pena convertita era quella della multa, e nove mesi, se la pena convertita eraquella dell’ammenda, e prevedendo, infine, che la durata complessiva del lavorosostitutivo non potesse superare «in ogni caso i sessanta giorni».4. Profondamente diverso è l’assetto normativo conseguente alle modificheintrodotte dalla riforma.L’attuale testo delle due disposizioni prevede, infatti, all’art. 102, che «ilmancato pagamento della multa o dell'ammenda entro il termine di cuiall'articolo 660 del codice di procedura penale indicato nell'ordine di esecuzionene comporta la conversione nella semilibertà sostitutiva», che il ragguaglio sieffettui a norma dell'articolo 135 del codice penale e che la semilibertàsostitutiva non possa in ogni caso «avere durata superiore a quattro anni, se lapena convertita è quella della multa, e durata superiore a due anni, se la penaconvertita è quella dell'ammenda».Il novellato art. 103 dispone, da parte sua, che «quando le condizionieconomiche e patrimoniali del condannato al momento dell’esecuzione rendonoimpossibile il pagamento della multa o dell'ammenda entro il termine di cuiall'articolo 660 del codice di procedura penale indicato nell'ordine di esecuzione,la pena pecuniaria è convertita nel lavoro di pubblica utilità sostitutivo ovvero, seil condannato si oppone, nella detenzione domiciliare sostitutiva».La norma appena menzionata ribadisce, poi, che il ragguaglio si esegue inogni caso a norma dell'articolo 135 del codice penale ed espressamente prevedeche un giorno di lavoro di pubblica utilità sostitutivo consista nella prestazione didue ore di lavoro e che esso, nonchè la detenzione domiciliare sostitutiva, nonpossa avere durata superiore a due anni, se la pena convertita è la multa, edurata superiore a un anno, se la pena convertita è l'ammenda».Il quadro normativo di riferimento è completato dall’art. 660 cod. proc. pen.,il cui terzo comma prescrive che «l’ordine di esecuzione contiene altresìl’intimazione al condannato a pena pecuniaria di provvedere al pagamento entroil termine di novanta giorni dalla notifica e l’avviso che, in mancanza, la penapecuniaria sarà convertita nella semilibertà sostitutiva o, in caso di accertatainsolvibilità, nel lavoro di pubblica utilità sostitutivo o nella detenzione domiciliaresostitutiva, ai sensi degli articoli 102 e 103 della legge 24 novembre 1981, n.689, ovvero, quando deve essere eseguita una pena pecuniaria sostitutiva, nellasemilibertà sostitutiva o nella detenzione domiciliare sostitutiva, ovvero, in casodi accertata insolvibilità, nel lavoro di pubblica utilità sostitutivo o nelladetenzione domiciliare sostitutiva, ai sensi dell’articolo 71 della legge 24novembre 1981, n. 689».4.1. Il nuovo assetto normativo introduce, quindi, una dupliceprevisione distinguendo il caso dell’insolvenza, disciplinato dall’art. 102, da quellodella insolvibilità, regolato dall’articolo successivo: ed invero, nel caso in cui ilmancato pagamento entro i termini di cui all’art. 660 cod. proc. pen. siacolpevole, perché non giustificato dallo stato di insolvibilità del condannato, lapena pecuniaria è convertita nella semilibertà sostitutiva, ai sensi dell’art. 102;quando, invece, l’inadempimento è incolpevole, perché determinato dalledisagiate condizioni economiche e patrimoniali del condannato al momentodell’esecuzione, la pena pecuniaria è convertita nel lavoro di pubblica utilitàsostitutivo ovvero, se il condannato si oppone, nella detenzione domiciliaresostitutiva, ai sensi del successivo art. 103.5. L’assetto normativo delineato dalla c.d. riforma Cartabia muove,all ’evidenza, dall ’esigenza di valorizzare l ’adempimento spontaneodell ’obbligazione pecuniaria derivante dalla condanna.In detta ottica, il legislatore ha, infatti, predisposto un sistema nel quale leconseguenze correlate all’inadempimento risultano significativamente irrigidite,tanto nella tipologia quanto nella durata delle sanzioni sostitutive conseguentialla conversione.Si è così inteso introdurre un meccanismo di accentuata pressionedissuasiva, fondato sulla prospettazione di conseguenze sensibilmente piùgravose rispetto al passato, al dichiarato fine di incentivare il tempestivo eintegrale pagamento della pena pecuniaria e di scoraggiare condotteinadempienti.6. L’art. 97 del d. lgs. n. 150/22, titolato «disposizioni transitorie in materiadi esecuzione e conversione delle pene pecuniarie» stabilisce, al suo primocomma, che «salvo che non risultino più favorevoli al condannato, le disposizioniin materia di conversione delle pene pecuniarie, previste dall'articolo 71 e dalCapo V della legge 24 novembre 1981 n. 689, come modificate dal presentedecreto, si applicano ai reati commessi dopo la sua entrata in vigore».Per i reati commessi prima della data in vigore del detto decreto, il secondocomma della disposizione fissa, invece, il principio per il quale «fermo quantoprevisto dal comma 1…continuano ad applicarsi le disposizioni in materia diconversione ed esecuzione delle pene pecuniarie previste dal Capo V della legge24 novembre 1981, n. 689, dall’articolo 660 del codice di procedura penale e daogni altra disposizione di legge vigenti prima della data di entrata in vigoredel…decreto».7. La libertà controllata, precedentemente disciplinata dall’art. 56 legge n.689 del 1981, è stata, come detto, espunta dal nuovo sistema di pene sostitutivee, in virtù della norma transitoria di cui all’art. 95, comma 2, d.lgs. 150 del 2022,essa resta disciplinata dalle disposizioni previgenti solo ove «già applicata o incorso di esecuzione al momento dell’entrata in vigore del presente decreto», conl’ulteriore precisazione fatta da questa Corte secondo cui «la libertà controllatagià applicata alla data di entrata in vigore del d.lgs. 10 ottobre 2022, n. 150,seppur con statuizione non coperta da giudicato, non può essere convertita inaltra sanzione sostitutiva introdotta dalla c.d. «riforma Cartabia», per l’appuntoostandovi la menzionata disposizione transitoria (Sez. 1, n. 18260 del04/03/2025, Falcone, Rv. 288109 – 01).8. La ricognizione normativa appena operata conduce a ravvisare plurimiquanto manifesti profili di criticità nella determinazione assunta dal Magistrato disorveglianza di Venezia, poi confermata in sede di giudizio di opposizione conl’ordinanza oggetto del presente vaglio.Ha certamente errato il decidente nel dare corso alla conversione della penapecuniaria con la libertà controllata, atteso che quest’ultima, al 30 dicembre2022, data in cui è entrata in vigore la riforma Cartabia, non era stata ancoraapplicata nei riguardi del [OSCURATO:PERSONA] (lo sarà, come evidenziato, solo con ilprovvedimento del 28 agosto 2025) né, tanto meno, era in corso di esecuzione.E’, poi, incorso in un non corretto governo dei principi che presidiano lasuccessione delle leggi penali nel tempo, avendo proceduto all'individuazionedella disciplina ritenuta più favorevole attraverso una comparazione meramenteastratta dei regimi normativi succedutisi nel tempo, anziché mediante quelgiudizio concretamente orientato che la giurisprudenza di legittimità reputaimprescindibile in materia di favor rei.Ha, in specie, colpevolmente trascurato di misurarsi con le peculiarità dellafattispecie sottoposta al suo esame e, segnatamente, con il preliminareaccertamento della natura dell'inadempimento imputato al condannato, nonavendo, in specie, verificato se l'insolvenza ascritta al [OSCURATO:PERSONA] fosse a luiimputabile o, al contrario, come sostenuto dal difensore, incolpevole edomettendo in tal modo di dare corso ad un accertamento logicamente egiuridicamente prioritario poiché dal suo esito dipende l'individuazione stessadelle disposizioni destinate a venire in comparazione ai fini del giudizio dimaggiore favore.Ha, peraltro, offerto della disciplina vigente anteriormente all’entrata invigore della c.d. riforma Cartabia una lettura ermeneutica che apparedifficilmente conciliabile con gli approdi interpretativi progressivamenteconsolidatisi alla luce delle coordinate esegetiche tracciate dalla giurisprudenzacostituzionale, che ha nel tempo offerto all’interprete indicazioni di segno noncoerente con la soluzione prescelta nel provvedimento impugnato.9. Con riguardo a quest’ultimo giudizio, non appare inopportuno evidenziarecome la preferenza accordata dal legislatore al lavoro sostitutivo rispetto allalibertà controllata affondi le proprie radici in una lettura costituzionalmenteorientata del sistema delle sanzioni da conversione, improntata all'esigenza diassicurare la massima espansione possibile della funzione rieducativa della penasancita dall'art. 27, comma 3, Cost.In tale prospettiva, il lavoro sostitutivo si pone quale strumentoelettivamente rivolto alla responsabilizzazione del condannato e al suoreinserimento nel tessuto sociale, mentre la libertà controllata, per le sueintrinseche modalità esecutive, esprime una più accentuata dimensione afflittivae contenitiva, maggiormente prossima alla componente retributiva della rispostasanzionatoria.È proprio alla luce di tale differente valenza assiologica che la Cortecostituzionale, pur avendo riconosciuto, con la sentenza n. 108 del 1987, lacompatibilità costituzionale della conversione della pena pecuniaria nella libertàcontrollata, ebbe al contempo cura di rimarcare la necessità di circoscrivernel'ambito applicativo e di predisporre strumenti idonei a contenere il maggioretasso di afflittività che inevitabilmente caratterizza tale istituto, individuando nellavoro sostitutivo il rimedio maggiormente coerente con le finalità rieducativedella pena e relegando la libertà controllata ad una funzione meramenteresiduale e sussidiaria.Muovendo da tale medesimo impianto valoriale, il Giudice delle leggi èsuccessivamente intervenuto con la sentenza n. 206 del 1996, dichiarandol’illegittimità costituzionale dell'art. 102, secondo comma, della legge n. 689 del1981 nella parte in cui non consentiva l'accesso al lavoro sostitutivo, overichiesto dal condannato, anche nell'ipotesi in cui la pena pecuniaria daconvertire superasse l'importo di un milione di lire.In quella occasione la Corte ebbe ad affermare, con argomentazione diparticolare pregnanza sistematica, che il pieno rispetto del principio consacratodall’art. 27 Cost. impone che al condannato insolvente sia sempre riconosciuta lapossibilità di optare per il lavoro sostitutivo, riservando alla libertà controllata unruolo effettivamente sussidiario, giustificato unicamente dall'esercizio dellafacoltà di scelta attribuita all'interessato.Da ciò emerge, pertanto, un quadro interpretativo univoco, nel quale il favorordinamentale per il lavoro sostitutivo non rappresenta una mera opzione dipolitica legislativa, bensì la naturale conseguenza della sua riconosciuta maggioreconformità alla finalità risocializzante che deve informare l'esecuzione della pena.Già alla luce del quadro normativo e costituzionale anteriore all'entrata invigore del d.lgs. n. 150 del 2022, pertanto, il lavoro sostitutivo doveva essereconsiderato la misura ordinariamente preferibile rispetto alla libertà controllata,come del resto confermato dalla stessa formulazione dell'art. 107 della legge n.689 del 1981, che attribuiva al magistrato di sorveglianza, sentito il condannato,il potere di ammetterlo al lavoro sostitutivo ovvero di disporre la libertàcontrollata, secondo una sequenza che rifletteva chiaramente la residualità diquest'ultima.Le considerazioni sin qui espresse impongono l’annullamento delprovvedimento impugnato con rinvio al Magistrato di sorveglianza di Venezia perun nuovo esame che si muova nel rispetto delle coordinate ermeneutiche sopratracciate e rivaluti l’istanza del condannato inadempiente di conversione dellasanzione pecuniaria in lavoro di pubblica utilità sostitutivo. P.Q.MAnnulla l'ordinanza impugnata con rinvio per nuovo giudizio al magistrato disorveglianza di venezia.Così è deciso, 02/07/2026Il Consigliere estensore Il PresidenteMASSIMILIANO [OSCURATO:PERSONA]
Decreto Cassazione n. 34094/2026 — Fons Iuris — Fons Iuris