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CassazionesentenzaSezione 1Decisione del 4 novembre 2025

Cassazione n. 23928/2026

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osto da [OSCURATO:PERSONA] Oro, nato ad Avellino il [OSCURATO:DATA_NASCITA] avverso l'ordinanza del [OSCURATO:DATA_NASCITA] della Corte di appello di Milano; udita la relazione svolta dal [OSCURATO:PERSONA]; Letta la requisitoria scritta del [OSCURATO:PERSONA] Procuratore generale, [OSCURATO:PERSONA], che ha chiesto che l'ordinanza sia annullata con rinvio per nuovo esame. [OSCURATO:PERSONA]

1. Con ordinanza del 19 novembre 2025 la Corte di appello di Milano ha rigettato la richiesta con la quale il difensore di [OSCURATO:PERSONA] - condannato con sentenza del 25 marzo 2022, irrevocabile il 30 marzo 2023, alla pena di anni due e mesi dieci di reclusione in relazione ai delitti di cui agli artt. 416 cod. pen, 2 e 8 d.

L.vo 10 marzo 2000 n. 74 - ha chiesto, ai sensi dell'art. 20-bis cod. pen., la sostituzione di detta pena con lo svolgimento di lavori di pubblica utilità, da svolgersi presso l'associazione «[OSCURATO:PERSONA]», con sede in S. Michele di Serino (Av).

11.1. La Corte ha anzitutto ritenuto l'istanza ammissibile ai sensi e per gli effetti di cui all'art. 95 d.

Igs. 10 ottobre 2022 n. 95 (la richiesta era stata, infatti, ritualmente depositata il 27 aprile 2023 - entro il termine, cioè, di trenta giorni dal passaggio in giudicato dalla sentenza - ma successivamente era andata dispersa tanto che si è reso necessario attivare la procedura della ricostituzione dell'atto ai sensi dell'art. 113 cod. proc. pen).

1.2. La Corte ha, però, sostenuto che nel merito non sussistessero i presupposti per il suo accoglimento in considerazione «della particolare gravità delle condotte ascrivibili al [OSCURATO:PERSONA]...condannato in via definitiva per il reato di associazione per delinquere finalizzato alla commissione di reati fiscali», per il quale il [OSCURATO:PERSONA] ha sofferto un lungo periodo di sottoposizione a misura cautelare (dal 3 giugno 2023 al 9 luglio 2024).

Ha altresì evidenziato che la specifica natura dei reati per i quali il [OSCURATO:PERSONA], già in precedenza dichiarato fallito, ha riportato condanna inducesse a ritenere «l'indicato lavoro sostitutivo misura non idonea alla risocializzazione» specie ove si consideri che non sono stati allegati elementi idonei ad accertare l'attuale occupazione lavorativa del condannato («non consente di formulare un giudizio prognostico favorevole in tema di prevenzione del rischio di recidiva e di osservanza delle eventuali prescrizioni imposte»).

2. [OSCURATO:PERSONA] propone, con l'assistenza dell'avv. [OSCURATO:PERSONA], ricorso per cassazione, articolato in tre motivi di seguito riassunti ai sensi dell'art. 173 disp. att. cod. proc. pen. 2.1.

Carenza e manifesta illogicità della motivazione, ai sensi dell'art. 606 lett. e) , cod. proc. pen., sul punto della ritenuta non possibilità di formulare un giudizio prognostico sull'osservanza delle prescrizioni stante la mancata indicazione di attività lavorativa.

Il difensore lamenta che la Corte ha fondato il proprio convincimento anche sull'erroneo convincimento che il condannato non avesse fornito indicazioni in ordine allo svolgimento di un'attività lavorativa.

Evidenzia, però, come sia nella richiesta trasmessa all'associazione «[OSCURATO:PERSONA]», allegata all'istanza, sia nel corpo della memoria depositata all'udienza tenutasi il 4 novembre 2025, era stato espressamente evidenziato che il [OSCURATO:PERSONA] svolge da tempo l'attività di dottore commercialista.

Contesta, di conseguenza, che la determinazione assunta dalla Corte territoriale costituisca «il frutto della mancata lettura dei dati processuali».

2.2. Carenza e manifesta illogicità della motivazione, ai sensi dell'art. 606 lett. e) , cod. proc. pen., sul punto del ritenuto periodo di custodia cautelare successivo alla presentazione dell'istanza ed impeditivo della valutazione di risocializzazione. 2Il difensore premette che la Corte ha posto a fondamento della sua decisione la gravità dei fatti commessi e la loro attualità evidenziando, in particolare, come il condannato sarebbe stato di recente sottoposto a custodia cautelare per un periodo superiore ad un anno (dal 3 giugno 2023 al 9 luglio 2024).

Rappresenta che detta indicazione è erronea.

Evidenzia, infatti, che, come è agevole apprezzare dall'ordine di esecuzione per la carcerazione emesso nei riguardi dell'assistito, nonché dal provvedimento di sostituzione della misura cautelare del 12 febbraio 2018 emesso dal GIP presso il Tribunale di Como, il [OSCURATO:PERSONA] è stato ristretto dal 18 settembre 2017 al 12 febbraio 2018 in regime inframurario ed ha in seguito beneficiato della misura degli arresti domiciliari sino alla data del 13 giugno 2018, allorché ha riacquistato definitivamente la libertà.

Precisa che gli atti dai quali si desumono i corretti periodi di custodia non erano presenti nel fascicolo dell'esecuzione ma sono stati allegati al presente ricorso proprio per dare contezza dell'erronea rappresentazione in cui è incorsa la Corte territoriale.

2.3. Carenza e manifesta illogicità della motivazione, ai sensi dell'art. 606 lett. e), cod. proc. pen., sul punto della gravità dei reati e della sottoposizione a fallimento quali elementi impeditivi del giudizio di rieducazione e special-preventivo della conversione, e violazione, ai sensi dell'art. 606 lett. b) cod. proc. pen., degli articoli 58 e 59 legge n. 689/81, come riformate dal d.

Igs. n. 150/2022.

Il difensore censura che la Corte abbia fondato la propria valutazione valorizzando il titolo dei reati per i quali il [OSCURATO:PERSONA] ha riportato condanna ed un precedente giudiziario.

Così facendo ha offerto un'interpretazione che non è rispettosa dei canoni ermeneutici elaborati da questa Corte, Ai fini della sostituzione della pena detentiva occorre, infatti, una valutazione prognostica che metta a confronto le finalità rieducative proprie delle pene sostitutive e le esigenze di prevenzione, oltre ad una motivazione puntuale qualora si ritenga che la misura sostitutiva non garantisca un percorso rieducativo adeguato.

Contesta come non sia sufficiente l'esclusivo richiamo ai precedenti penali, «secondo un automatismo che collega la condizione di pregiudicato al diniego delle sanzioni sostitutive», poiché ciò determinerebbe un tradimento della rado sottesa alla riforma c.d.

Cartabia che ha inteso dare alle stesse un nuovo e più penetrante rilievo.

Rimarca come il giudice dell'esecuzione non abbia, peraltro, analizzato «le caratteristiche dei fatti...le modalità, il ruolo ricoperto, il numero delle imputazioni, le motivazioni che determinarono l'agente, Vanimus, la condotta antecedente e susseguente», sicchè ha offerto una motivazione manchevole dell' «indicazione concreta dei fatti e delle circostanze» nonché dell' «illustrazione di quelle ragioni che...non consentirebbero il percorso rieducativo adeguato e di come, a contrariís, la pena detentiva lo consentirebbe in maniera più corretta». 3Osserva che il fallimento sofferto dal ricorrente e richiamato dalla Corte è risalente ad oltre trenta anni addietro («quando l'istante aveva 23 anni...il fallimento risulta chiuso da almeno due decenni»), che il [OSCURATO:PERSONA] non ha riportato condanne per fatti di violazione della legge fallimentare e che, anzi, in epoca successiva, è divenuto dottore commercialista, come riconosciuto dallo stesso U.E.P.E. [OSCURATO:PERSONA]

1. Il ricorso è meritevole di accoglimento.

2. Costituisce espressione di un canone interpretativo cui questo collegio intende dare continuità quello per il quale, in tema di pene sostitutive di pene detentive brevi, il giudice può respingere la richiesta anche facendo esclusivo riferimento ai precedenti penali dell'imputato, purché dalla loro valutazione, che deve essere oggetto di specifica, puntuale e concreta motivazione, emergano elementi indiscutibilmente negativi in ordine alla prognosi della finalità rieducativa della pena sostitutiva, del contenimento del rischio di recidiva e dell'adempimento delle prescrizioni imposte. (Sez. 4, n. 36961 del 09/10/2025, Held, Rv. 288658 - 01).

La Corte territoriale non ha, però, fatto buon governo del canone interpretativo appena ricordato.

Essa si è, infatti, limitata ad operare un generico richiamo alla tipologia dei reati per i quali il [OSCURATO:PERSONA] ha riportato condanna e ad essa ha correlato un tautologico giudizio di inidoneità del lavoro sostitutivo richiesto.

Detta conclusione non appare, cioè, sostenuta da alcun apparato argomentativo.

L'ordinanza è, quindi, affetta, proprio in relazione al suo nucleo essenziale, da una censurabile carenza motivazionale.

A ciò devesi aggiungere che gli unici riferimenti fattuali operati nel corpo del sintetico provvedimento risultano effettivamente erronei.

La documentazione allegata al presente ricorso permette, invero, di apprezzare, anzitutto, che il [OSCURATO:PERSONA] non è stato sottoposto a custodia cautelare in carcere a decorrere dal 3 giugno 2023 e sino al 9 luglio 2024 (circostanza, peraltro, già di per sé non possibile, atteso che la sentenza emessa nei riguardi del predetto è divenuta esecutiva in epoca precedente e, per l'esattezza, alla data del 30 marzo 2023).

Detta restrizione, inframuraria e domestica, il [OSCURATO:PERSONA] ha sofferto in epoca di gran lunga più remota e risalente, come correttamente evidenziato in ricorso, a circa otto anni addietro.

Non è, poi, fondata la doglianza concernente la mancata rappresentazione dell'attività lavorativa cui il [OSCURATO:PERSONA] è dedito.

Anche in tal caso, infatti, l'accesso agli atti allegati al presente ricorso consente di cogliere come detta indicazione sia stata effettivamente posta dal ricorrente a conoscenza dell'organo giudicante. 4Le manchevolezze motivazionali sopra denunciate, valutate in uno agli eccentrici richiami fattuali operati nel corpo dell'ordinanza, ne impongono, allora, in termini necessitati l'annullamento con rinvio alla Corte di appello di Milano per un nuovo esame che, libero nell'esito, sia emendato dai profili critici appena evidenziati.

P.Q.MIl Consigliere estensore Il Presidente [OSCURATO:PERSONA]Ino.$jicali I IGiacomo Ro CORTE SUPREMA DI CASSAZIONE Prima 1@zinDeLPva!e Depositata in Cancelleria oggi Rorn,a, lì 3 6111. 202b [OSCURATO:PERSONA] ThFUNZI _TARTO 5

Anonimizzato ex art. 52 D.Lgs. 196/2003
osto da [OSCURATO:PERSONA] Oro, nato ad Avellino il [OSCURATO:DATA_NASCITA] avverso l'ordinanza del [OSCURATO:DATA_NASCITA] della Corte di appello di Milano; udita la relazione svolta dal [OSCURATO:PERSONA]; Letta la requisitoria scritta del [OSCURATO:PERSONA] Procuratore generale, [OSCURATO:PERSONA], che ha chiesto che l'ordinanza sia annullata con rinvio per nuovo esame. [OSCURATO:PERSONA] 1. Con ordinanza del 19 novembre 2025 la Corte di appello di Milano ha rigettato la richiesta con la quale il difensore di [OSCURATO:PERSONA] - condannato con sentenza del 25 marzo 2022, irrevocabile il 30 marzo 2023, alla pena di anni due e mesi dieci di reclusione in relazione ai delitti di cui agli artt. 416 cod. pen, 2 e 8 d. L.vo 10 marzo 2000 n. 74 - ha chiesto, ai sensi dell'art. 20-bis cod. pen., la sostituzione di detta pena con lo svolgimento di lavori di pubblica utilità, da svolgersi presso l'associazione «[OSCURATO:PERSONA]», con sede in S. Michele di Serino (Av). 11.1. La Corte ha anzitutto ritenuto l'istanza ammissibile ai sensi e per gli effetti di cui all'art. 95 d. Igs. 10 ottobre 2022 n. 95 (la richiesta era stata, infatti, ritualmente depositata il 27 aprile 2023 - entro il termine, cioè, di trenta giorni dal passaggio in giudicato dalla sentenza - ma successivamente era andata dispersa tanto che si è reso necessario attivare la procedura della ricostituzione dell'atto ai sensi dell'art. 113 cod. proc. pen). 1.2. La Corte ha, però, sostenuto che nel merito non sussistessero i presupposti per il suo accoglimento in considerazione «della particolare gravità delle condotte ascrivibili al [OSCURATO:PERSONA]...condannato in via definitiva per il reato di associazione per delinquere finalizzato alla commissione di reati fiscali», per il quale il [OSCURATO:PERSONA] ha sofferto un lungo periodo di sottoposizione a misura cautelare (dal 3 giugno 2023 al 9 luglio 2024). Ha altresì evidenziato che la specifica natura dei reati per i quali il [OSCURATO:PERSONA], già in precedenza dichiarato fallito, ha riportato condanna inducesse a ritenere «l'indicato lavoro sostitutivo misura non idonea alla risocializzazione» specie ove si consideri che non sono stati allegati elementi idonei ad accertare l'attuale occupazione lavorativa del condannato («non consente di formulare un giudizio prognostico favorevole in tema di prevenzione del rischio di recidiva e di osservanza delle eventuali prescrizioni imposte»). 2. [OSCURATO:PERSONA] propone, con l'assistenza dell'avv. [OSCURATO:PERSONA], ricorso per cassazione, articolato in tre motivi di seguito riassunti ai sensi dell'art. 173 disp. att. cod. proc. pen. 2.1. Carenza e manifesta illogicità della motivazione, ai sensi dell'art. 606 lett. e) , cod. proc. pen., sul punto della ritenuta non possibilità di formulare un giudizio prognostico sull'osservanza delle prescrizioni stante la mancata indicazione di attività lavorativa. Il difensore lamenta che la Corte ha fondato il proprio convincimento anche sull'erroneo convincimento che il condannato non avesse fornito indicazioni in ordine allo svolgimento di un'attività lavorativa. Evidenzia, però, come sia nella richiesta trasmessa all'associazione «[OSCURATO:PERSONA]», allegata all'istanza, sia nel corpo della memoria depositata all'udienza tenutasi il 4 novembre 2025, era stato espressamente evidenziato che il [OSCURATO:PERSONA] svolge da tempo l'attività di dottore commercialista. Contesta, di conseguenza, che la determinazione assunta dalla Corte territoriale costituisca «il frutto della mancata lettura dei dati processuali». 2.2. Carenza e manifesta illogicità della motivazione, ai sensi dell'art. 606 lett. e) , cod. proc. pen., sul punto del ritenuto periodo di custodia cautelare successivo alla presentazione dell'istanza ed impeditivo della valutazione di risocializzazione. 2Il difensore premette che la Corte ha posto a fondamento della sua decisione la gravità dei fatti commessi e la loro attualità evidenziando, in particolare, come il condannato sarebbe stato di recente sottoposto a custodia cautelare per un periodo superiore ad un anno (dal 3 giugno 2023 al 9 luglio 2024). Rappresenta che detta indicazione è erronea. Evidenzia, infatti, che, come è agevole apprezzare dall'ordine di esecuzione per la carcerazione emesso nei riguardi dell'assistito, nonché dal provvedimento di sostituzione della misura cautelare del 12 febbraio 2018 emesso dal GIP presso il Tribunale di Como, il [OSCURATO:PERSONA] è stato ristretto dal 18 settembre 2017 al 12 febbraio 2018 in regime inframurario ed ha in seguito beneficiato della misura degli arresti domiciliari sino alla data del 13 giugno 2018, allorché ha riacquistato definitivamente la libertà. Precisa che gli atti dai quali si desumono i corretti periodi di custodia non erano presenti nel fascicolo dell'esecuzione ma sono stati allegati al presente ricorso proprio per dare contezza dell'erronea rappresentazione in cui è incorsa la Corte territoriale. 2.3. Carenza e manifesta illogicità della motivazione, ai sensi dell'art. 606 lett. e), cod. proc. pen., sul punto della gravità dei reati e della sottoposizione a fallimento quali elementi impeditivi del giudizio di rieducazione e special-preventivo della conversione, e violazione, ai sensi dell'art. 606 lett. b) cod. proc. pen., degli articoli 58 e 59 legge n. 689/81, come riformate dal d. Igs. n. 150/2022. Il difensore censura che la Corte abbia fondato la propria valutazione valorizzando il titolo dei reati per i quali il [OSCURATO:PERSONA] ha riportato condanna ed un precedente giudiziario. Così facendo ha offerto un'interpretazione che non è rispettosa dei canoni ermeneutici elaborati da questa Corte, Ai fini della sostituzione della pena detentiva occorre, infatti, una valutazione prognostica che metta a confronto le finalità rieducative proprie delle pene sostitutive e le esigenze di prevenzione, oltre ad una motivazione puntuale qualora si ritenga che la misura sostitutiva non garantisca un percorso rieducativo adeguato. Contesta come non sia sufficiente l'esclusivo richiamo ai precedenti penali, «secondo un automatismo che collega la condizione di pregiudicato al diniego delle sanzioni sostitutive», poiché ciò determinerebbe un tradimento della rado sottesa alla riforma c.d. Cartabia che ha inteso dare alle stesse un nuovo e più penetrante rilievo. Rimarca come il giudice dell'esecuzione non abbia, peraltro, analizzato «le caratteristiche dei fatti...le modalità, il ruolo ricoperto, il numero delle imputazioni, le motivazioni che determinarono l'agente, Vanimus, la condotta antecedente e susseguente», sicchè ha offerto una motivazione manchevole dell' «indicazione concreta dei fatti e delle circostanze» nonché dell' «illustrazione di quelle ragioni che...non consentirebbero il percorso rieducativo adeguato e di come, a contrariís, la pena detentiva lo consentirebbe in maniera più corretta». 3Osserva che il fallimento sofferto dal ricorrente e richiamato dalla Corte è risalente ad oltre trenta anni addietro («quando l'istante aveva 23 anni...il fallimento risulta chiuso da almeno due decenni»), che il [OSCURATO:PERSONA] non ha riportato condanne per fatti di violazione della legge fallimentare e che, anzi, in epoca successiva, è divenuto dottore commercialista, come riconosciuto dallo stesso U.E.P.E. [OSCURATO:PERSONA] 1. Il ricorso è meritevole di accoglimento. 2. Costituisce espressione di un canone interpretativo cui questo collegio intende dare continuità quello per il quale, in tema di pene sostitutive di pene detentive brevi, il giudice può respingere la richiesta anche facendo esclusivo riferimento ai precedenti penali dell'imputato, purché dalla loro valutazione, che deve essere oggetto di specifica, puntuale e concreta motivazione, emergano elementi indiscutibilmente negativi in ordine alla prognosi della finalità rieducativa della pena sostitutiva, del contenimento del rischio di recidiva e dell'adempimento delle prescrizioni imposte. (Sez. 4, n. 36961 del 09/10/2025, Held, Rv. 288658 - 01). La Corte territoriale non ha, però, fatto buon governo del canone interpretativo appena ricordato. Essa si è, infatti, limitata ad operare un generico richiamo alla tipologia dei reati per i quali il [OSCURATO:PERSONA] ha riportato condanna e ad essa ha correlato un tautologico giudizio di inidoneità del lavoro sostitutivo richiesto. Detta conclusione non appare, cioè, sostenuta da alcun apparato argomentativo. L'ordinanza è, quindi, affetta, proprio in relazione al suo nucleo essenziale, da una censurabile carenza motivazionale. A ciò devesi aggiungere che gli unici riferimenti fattuali operati nel corpo del sintetico provvedimento risultano effettivamente erronei. La documentazione allegata al presente ricorso permette, invero, di apprezzare, anzitutto, che il [OSCURATO:PERSONA] non è stato sottoposto a custodia cautelare in carcere a decorrere dal 3 giugno 2023 e sino al 9 luglio 2024 (circostanza, peraltro, già di per sé non possibile, atteso che la sentenza emessa nei riguardi del predetto è divenuta esecutiva in epoca precedente e, per l'esattezza, alla data del 30 marzo 2023). Detta restrizione, inframuraria e domestica, il [OSCURATO:PERSONA] ha sofferto in epoca di gran lunga più remota e risalente, come correttamente evidenziato in ricorso, a circa otto anni addietro. Non è, poi, fondata la doglianza concernente la mancata rappresentazione dell'attività lavorativa cui il [OSCURATO:PERSONA] è dedito. Anche in tal caso, infatti, l'accesso agli atti allegati al presente ricorso consente di cogliere come detta indicazione sia stata effettivamente posta dal ricorrente a conoscenza dell'organo giudicante. 4Le manchevolezze motivazionali sopra denunciate, valutate in uno agli eccentrici richiami fattuali operati nel corpo dell'ordinanza, ne impongono, allora, in termini necessitati l'annullamento con rinvio alla Corte di appello di Milano per un nuovo esame che, libero nell'esito, sia emendato dai profili critici appena evidenziati. P.Q.MIl Consigliere estensore Il Presidente [OSCURATO:PERSONA]Ino.$jicali I IGiacomo Ro CORTE SUPREMA DI CASSAZIONE Prima 1@zinDeLPva!e Depositata in Cancelleria oggi Rorn,a, lì 3 6111. 202b [OSCURATO:PERSONA] ThFUNZI _TARTO 5
Sentenza Cassazione n. 23928/2026 — Fons Iuris — Fons Iuris